Nach Erfolgen in den USA bei der SCCA-Meisterschaft, landete Masten Gregory seinen ersten grossen internationalen Erfolg 1957 beim 1000km-Rennen von Buenos Aires, das er gemeinsam mit Luigi Musso, Eugenio Castellotti und Cesare Perdisa gewann. Daraufhin bekam der Mann aus Kansas eine Einladung von Mimmo Dei, Besitzer der Scuderia Centro Sud, beim Grand Prix von Monaco dessen Maserati 250F zu pilotieren. Mit dem 3. Platz im prestigereichsten Grand Prix des Jahres war es ein Einstand nach Mass für Gregory, der damit als erster US-Amerikaner einen Podestplatz bei einem Formel 1-WM-Lauf errang. Verletzungsbedingt fiel er 1958 weitgehend aus, doch 1959 als Cooper-Werksfahrer in die WM zurück, holte beim GP von Holland einen weiteren 3. Platz und wurde Zweiter in Portugal. Trotzdem verlängerte Cooper den Vertrag nicht und mit Privat-Teams wie Centro Sud, Camoradi International, UDT Laystall und Reg Parnell Racing waren in der Formel 1 keine Stricke zu zerreissen.

Also konzentrierte sich Masten auf Sportwagen-Rennen und gewann 1961 das 1000km-Rennen am Nürburging 1000km mit Lucky Casner am Steuer eines Maserati Birdcage und 1962 den Sportwagen-Grand Prix von Kanada in Mosport Park auf Lotus-Climax. 1964 heuerte Ford ihn als Werks an, doch den ganz grosse Erfolge feierte er 1965 mit dem Sieg bei den 24 Stunden von Le Mans gemeinsam mit Jochen Rindt auf einem Ferrari des North American Racing Teams. In jenem Jahr debütierte Gregory auch bei den 500 Meilen von Indianapolis und war bis zu seinem Ausfall auf einem sehenswerten 5. Platz unterwegs. Als sein Freund Jo Bonnier 1972 in Le Mans ums Leben kommt, verlor der Amerikaner die Lust am Rennsport und widmete sich dem Handel mit Diamanten. Masten Gregory starb 1985, während eines Italien-Urlaubs, an einem Herzinfarkt.

Geboren: 28. Februar 1932 in Kansas City, USA;
Vestorben: 8. November 1985 in Porto Ecole, Italien, 53 Jahre alt.

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